Originalmente publicado em 1904, 'Esaú e Jacó' trata de uma 'história simples, acontecida e por acontecer': dois jovens bem-nascidos, os gêmeos Pedro e Paulo. Os irmãos lutam pelo amor da jovem Flora Batista, cujo enredo é narrado em terceira pessoa pelo conselheiro Aires - alter-ego de Machado de Assis, que usa o personagem para as suas reflexões autorais. O narrador-personagem compartilha com o leitor suas indagações sobre a arte do romance e, por isso, o crítico e professor Hélio Guimarães, que assina a introdução e as notas do volume, considera essa obra uma verdadeira 'teoria da composição ficcional'. Ambientado no Rio de Janeiro durante os anos finais do Império e o início da República, o livro ecoa diversos acontecimentos da história do Brasil, além de passagens da Bíblia, da Divina comédiae do Fausto de Goethe.